Док....

До авиакатастрофы

Джек — сын Кристиана и Марго Шепардов. Когда он был ребенком, его избил подросток за то, что Джек защищал своего друга. Его отец неодобрительно отнесся к этому поступку и посоветовал сыну не строить из себя героя. Окончив Колумбийский университет (по словам Джульет, он завершил курс быстрее всех), Джек был принят в штат больницы Св. Себастьяна, где главным хирургом работал его отец. За несколько лет до крушения самолета он оперировал женщину по имени Сара, которая попала в автокатастрофу и повредила позвоночник. Примечательно, что во время аварии погиб отец Шеннон Рутерфорд, которую он впоследствии встретит на острове.
Будучи уверенным в том, что паралич неизбежен, Джек предупредил Сару о том, что она потеряет способность ходить (хотя отец советовал ему не отнимать у пациентов последнюю надежду). Когда Сара лежала на операционном столе, Шепард под влиянием момента пообещал вытащить её, но после операции уверенность в том, что она поправится, снова покинула его. Чтобы справиться с эмоциями, он вышел из больницы и отправился побегать по ступенькам стадиона. Там он впервые встретил Десмонда Хьюма. По возвращении в больницу, Шепард увидел, как Сара пошевелила пальцами ног, а значит операция увенчалась успехом.  Далее между ними завязались романтические отношения, и Джек и Сара поженились. Их свадьба произошла 15 августа, т.е. 8 / 15. Эта дата совпала с двумя цифрами таинственных чисел (4, 8, 15, 16, 23, 42), которые оказали роковое влияние на судьбы других героев. Вскоре отношения Сары и Джека дали трещину из-за того, что он был слишком сконцентрирован на работе, и супруги почти не виделись друг с другом.

Затем на прием к отцу и сыну Шепардам попал пациент по имени Анжело. Его дочь Габриела решила обратиться за помощью к Джеку, прочитав статью об исцелении Сары. Тем же вечером дома Джек с облегчением узнал об отрицательном результате Сариного теста на беременность. Далее он согласился лечить отца Габриелы, но второго чуда не произошло — хотя опухоль была благополучно удалена, Анжело умер на операционном столе от сердечного приступа. По пути на автостоянку Джек встретил Габриелу и попытался утешить её. Их беседа окончилась поцелуем, в итоге прерванным Джеком. Дома он признался Саре в том, что произошло. В ответ она сообщила, что решила бросить его, так как встречается с другим.

Во время развода у Джека появилась навязчивая идея узнать имя любовника Сары. Чтобы вычислить его, Шепард стащил её телефон, и, увидев номер отца, решил, что Кристиан и есть Сарин любовник. Ворвавшись в помещение, где проходила встреча членов общества анонимных алкоголиков (у Кристиана были проблемы со спиртным), он избил отца. Шепарда арестовали, но Сара внесла за него залог и рассказала, что это Кристиан по телефону сообщил о инциденте и при этом был пьян.

Чтобы пережить трудное время, Джек уехал в Таиланд и пробыл несколько месяцев на Пхукете. Там у него случился роман с загадочной девушкой по имени Ачира. Она ничего не рассказывала Джеку о себе кроме того, что обладает неким хорошо оплачиваемым даром. Однажды ночью Шепард тайком проследовал за ней и попал в тату-салон. Ачира призналась, что делает не простые татуировки — обладая способностью видеть суть человека, она создает рисунок исходя из этого знания. В душе Шепарда Ачира увидела, что он лидер, и поэтому одинок и зол. По его принуждению она татуировала Джека, хотя сначала отказывалась из-за того, что он был чужаком. Наутро приятели Ачиры на глазах у девушки избили доктора и велели убираться из страны.

За два месяца до авиакатастрофы отец Джека оперировал пациентку и нечаянно перерезал её печеночную артерию. Узнав от медсестры, что Кристиан опять пьян, Джек завершил операцию сам, но спасти пациентку не смог. Кристиан убедил его подписать отчет о том, что девушка с самого начала была обречена. Джек поставил свою подпись, но затем, во время врачебного совещания, узнал, что умершая была беременна, и рассказал, что она скончалась по вине его отца. Его показания положили конец карьере Кристиана.

После того, как Кристиан уехал в Австралию — предположительно чтобы навестить свою дочь и сводную сестру Джека — Шепард по просьбе матери отправился на его поиски. Он нашёл отель в Сиднее, где остановился Кристиан, но в номере того не оказалось. В конце концов ему стало известно, что отец скончался от сердечного приступа, вызванного алкоголизмом. Джек опознал его тело в морге и решил отвезти его в Америку, чтобы похоронить. В аэропорту у него были проблемы с транспортировкой гроба, но в итоге разрешение было получено.  Перед посадкой Джек встретил в баре Ану-Люсию Кортез, которая летела тем же рейсом. Они договорились продолжить разговор в самолете, но из-за катастрофы их вторая встреча произошла гораздо позднее. В самолете Джек занял место 23B (снова совпадение с одним из чисел) рядом с Роуз Надлер и, пока её муж Бернард был в туалете, а самолет находился в зоне турбулентности, успокаивал её, уверяя, что все будет в порядке. Впоследствии он рассказал Кейт, что потерял сознание, когда самолет начал падать.

На острове

1 сезон

Очнувшись в лесу, Джек побежал на крики с берега и начал оказывать помощь выжившим, оттаскивая их от руин горящего самолета. Он вернул к жизни Роуз, сделав ей СЛР, и спас Клер, когда её едва не придавил один из обломков. В то же время произошло его знакомство с Кейт. Джек попросил её зашить рану на его спине, и эта встреча стала началом их дружбы. Также с самых первых часов на острове началась его конфронтация с Сойером.
С самого начала Шепард взял на себя роль лидера, хотя и против воли. Благодаря его инициативе был обнаружен трансивер в кабине самолета и принято решение кремировать трупы погибших в фюзеляже, так как запах разложения привлекал кабанов. После неудачной попытки Сойера застрелить смертельно раненого Эдварда Марса, Джеку пришлось самому лишить пристава жизни и положить конец его страданиям. Кроме того Джек спас Буна — тот поплыл спасать тонущую женщину, которая решила поплавать в океане, и сам едва не погиб. Вытащив Буна, Джек поплыл за женщиной, но опоздал.

Вскоре после катастрофы Джеку начал являться призрак его отца. Видение было настолько реалистичным, что он начал сомневаться в том, что это галлюцинация. Позже он нашёл в джунглях гроб, но тела отца внутри не оказалось. Неподалеку от гроба оказались пещеры и источник пресной воды, поэтому Шепард предложил товарищам по несчастью переселиться туда. Многие, однако, предпочли остаться на пляже, чтобы не пропустить прибытие помощи. В тот же период между Локом и Джеком произошла размолвка, которая, впрочем, окончилась примирением, когда Лок спас доктора от падения с обрыва.

Далее Джек снова едва не погиб, на этот раз под обвалом в пещере. Под руководством Майкла доктора начали откапывать, но вызволил его из завала Чарли — поскольку был достаточно щуплым, чтобы пробраться в лаз. Когда Другие похитили беременную Клер, а Чарли повесили на дереве, Джек приложил все усилия, чтобы спасти его. Хотя сначала искусственное дыхание и массаж сердца не помогали, он не прекращал попыток вернуть его к жизни, хотя Кейт и была уверена, что все бесполезно. В итоге Чарли очнулся.

Джек при помощи Сун оперирует БунаКогда Кейт нашла кейс сопровождавшего её пристава, она попросила Шепарда помочь достать ключ из могилы Эдварда Марса. В кейсе оказалось оружие, поэтому Джек забрал ключ себе, а пистолеты спрятал. Впервые он достал их из тайника, когда вместе с Саидом и Сойером собирался на встречу с Итаном, одним из Других.

На 40-м дне Лок принес в пещеры истекающего кровью Буна. Он сказал, что юноша упал со скалы, хотя на самом деле Бун был почти раздавлен при падении с дерева вместе с самолетом. Джек пытался спасти его жизнь, перелив Буну собственную кровь, и в конце концов принял решение ампутировать его искалеченную ногу. В последнюю секунду Бун пришёл в себя, остановил Джека и затем умер. Доктор тяжело переживал смерть Буна и ставил в вину Локу сокрытие обстоятельств травмы юноши, по причине чего предпринял неверные способы лечения. Хотя Лок в итоге объяснил, что произошло, его ложь (в совокупности с тем фактом, что он скрыл от всех обнаружение бункера) привела к тому, что Джек перестал ему доверять.

На 44-м дне Джек вместе с Кейт, Руссо, Локом, Херли и Арцем отправился в опасное путешествие к кораблю «Черная скала», неизвестно как очутившемуся в лесу, чтобы достать из трюма динамит и взорвать крышку люка, ведущего в бункер (спасшимся необходимо было укрыться в безопасном месте).  На обратном пути Джек и Кейт спасли Лока, которого «черный дым» едва не утащил в подземную ловушку.

2 сезон

После того, как люк был подорван, Джек спустился в бункер вслед за Кейт и Локом, которых захватил Десмонд. Когда они увидели друг друга, Джек вспомнил обстоятельства их давнего знакомства в Лос-Анджелесе на стадионе и совет Десмонда не терять веры в чудо. Обнаружение люка и сокрытых внутри него секретов способствовало обострению напряжения между доктором и Локом. Лок, которого вела вера, противостоял Джеку, опирающегося на голос разума, но в конце концов убедил его, что после бегства Десмонда необходимо продолжать вводить код — из тех же чисел 4, 8, 15, 16, 23 и 42 — в компьютер подземного бункера.
Далее в лагерь на пляже пришли те, кто выжил при падении хвоста самолета — и в том числе Ана-Люсия, с которой Шепард познакомился ещё в аэропорту. («Столкновение», 8-я серия 2-го сезона). В тот же период Джек продолжал бороться с чувствами, которые испытывал к Кейт. Сначала он услышал от раненого Сойера, который лежал в бреду, что тот любит Кейт, а затем она неожиданно поцеловала его в джунглях. («Что сделала Кейт», 9-я серия 2-го сезона).

Когда Майкл убежал в лес искать сына, Джек вместе с Сойером и Локом пытался нагнать и вернуть его. Хотя он не разрешил Кейт пойти за ними, она не послушалась и попала в плен к Другим. Чтобы вызволить её, Джеку и его группе пришлось отдать все оружие, которое было у них при себе. После этого происшествия Джек спрашивал у Аны-Люсии, которая ранее работала в полиции, сколько времени нужно, чтобы создать армию.

Постепенно некоторые из спасшихся начали оспаривать главенствующий статус Шепарда. Лок перенес оружие в комнату с кодовым замком и назвал код Джеку только когда тот пригрозил ему не позволить ввести цифры в компьютер бункера.  Далее и оружие, и медикаменты украл Сойер. Когда лекарства понадобились маленькому Аарону и Либби, Джеку пришлось отыграть их у Сойера в покер. На вопрос Сойера, почему он не стал играть на оружие, Джек ответил, что когда ему понадобятся пистолеты, он возьмет их.

Херли, Джек, Кейт и Сойер в плену у ДругихКогда был пойман Бен — один из Других, в то время известный под именем Генри Гейла, — Джек решил встретиться с Другими и обменять Бена на Уолта. Он взял с собой Кейт. В лесу они попались в сетку-ловушку, но благополучно выбрались и дошли до границы территории Других. Но, сколько Джек не звал их, Другие не обнаружили свое присутствие. Вместо них из джунглей вышел Майкл.  Услышав его рассказ о Других, Джек собрался забрать оружие у Сойера. Когда тот поведал, что у Аны-Люсии тоже есть пистолет, Джек вместе с Локом и Кейт поспешил в бункер, где Ана-Люсия была вместе с Майклом и Беном.  Там они увидели, что Ана-Люсия убита, Либби смертельно ранена, а Бен, который по словам Майкла и сделал все это, сбежал.

Далее Майкл изложил свой план спасения Уолта и настоял, чтобы вместе с ним к Другим отправились Джек, Сойер, Кейт и Херли — и никто более. Саид не без основания начал подозревать, что Майкл в сговоре с Другими, и поделился этой мыслью с Джеком. Хотя доктор и согласился выполнить требование Майкла, они с Саидом договорились, что араб доберется до лагеря Других первым, разведает обстановку и информирует о своем присутствии с помощью костра. Кроме того, на всякий случай Джек вынул патроны из пистолета Майкла. На полпути они заметили, что за ними следят Другие. После того, как Сойер застрелил одного из них, Джек обвинил Майкла в предательстве и нашёл у него листок с их именами. Однако было уже поздно. Усыпив группу выстрелами снотворного, Другие во главе с Беном взяли их в плен. Они отпустили только Херли (чтобы он передал в лагерь предупреждение), а остальных препроводили их на станцию «Гидра».

3 сезон

Отпустив Майкла и Уолта, Другие разделили оставшихся троих пленников — Кейт и Сойера посадили в клетки, а Джека заперли в огромном пустом аквариуме. Там с ним контактировала доктор Джульет Бёрк, одна из Других. Оказалось, что она собрала на Джека досье и знает о нём практически все. Далее к Джеку пришёл Бен. Он раскрыл свое настоящее имя и доказал, что у Других есть возможность получать информацию из внешнего мира. Так, Бен рассказал о событиях, произошедших после авиакатастрофы — о смерти Кристофера Рива, переизбрании Джорджа Буша и победе команды Boston Red Sox. Последнюю новость Джек воспринял скептически: и он, и его отец, говоря о чём-то неподвластном судьбе, всегда приводили в пример неудачи Red Sox. Тогда Бен показал ему запись матча.